Ray och Halloweenfesten

Min vän Ray träffar Lisa för första gången när vi går på en halloweenfest....…

🕑 9 minuter minuter crossdressing Berättelser

Jag har haft sex med några killar sedan min förra berättelse men det finns inget mycket värt att skriva om så jag tänkte att jag skulle "gå retro" och berätta om en het upplevelse jag hade under mitt sista år på gymnasiet. På den tiden höll jag min crossdressing ganska privat och bara en handfull människor visste om min slampiga sida som Lisa. Även de flesta av mina bästa vänner hade ingen aning.

(Åtminstone var det vad jag trodde på den tiden.) En av mina bästa vänner var en snygg kille som hette Ray. Ray har bott granne med oss ​​sedan vi var barn och är i samma ålder som mig så vi växte upp tillsammans. Ray var stor och stark och söt som fan och jag var hemlig förälskad i honom sedan 9:e klass. Ray var ofta föremål för mina fantasier när jag klädde på mig, men jag var rak som en pil och jag var alltid rädd att han skulle skrämmas om han visste om Lisa. Så mycket som jag ville vara med honom ville jag inte riskera vår vänskap.

När jag gick in på mitt sista år på gymnasiet och klädde mig i flera år började jag bli lite mer vågad i min crossdressing. Jag hoppades att jag kunde leva på heltid eller mest efter examen, och jag gick ut till köpcentret några gånger klädd som Lisa och jag träffade kanske 10 eller 12 killar på nätet som jag anslutit till och blåste så jag var ganska säker på hur fantastiskt Jag såg ut som en slampig brud och mina muntliga talanger, att döma av de komplimanger jag alltid fått. Ray hade alltid på skämt kallat mig sin lilla älva vän så han visste att jag förmodligen var bi eller gay eller något men han såg alltid till att jag visste att han inte var jag om alla tjejer han påstås knulla och hur kåt han var på fitta hela tiden .

Jag försökte tänka på hur jag skulle kunna berätta för Ray om min lilla hemlighet men kunde bara inte få modet att säga något till honom när tillfället en dag föll från himlen! En gemensam vän till oss, Sandra, den rika tikslampan i stan, bjöd in oss båda till en halloweenfest som hon hade, och direkt visste jag att detta var min chans. Ray skjutsade mig hem från skolan den dagen och vi pratade om vad vi skulle ha på mig till festen. Han bestämde sig för att klä sig till läkare eftersom han började premedicinska i höstas. Jag höll andan och sa att det var perfekt och sa att jag skulle gå som sjuksköterska.

Ray gav mig en rolig blick och sa "Manlig eller kvinnlig sjuksköterska?". "Kvinna såklart, dumma pojke" svarade jag. "Så du klär dig som en tjej? "Ja, är det okej med dig?". "Jag antar." Han sa och lade till "Det där måste jag se." Den kvällen gick jag online och hittade en sexig sjuksköterskors outfit i en kostymbutik och köpte den tillsammans med ett par vita högklackade plattformspumpar, vita sömmar strumpor och ett vitt strumpebandsbälte i spets.

Jag hade redan en sexig vit bh och trosor! De närmaste veckorna var jag lite nervös men exalterad över att vara utklädd till en slampig sjuksköterska offentligt och inför Ray och de andra på festen! Jag blev nästan ur när dagen äntligen kom, men jag höll mig till planen och började klä på mig när Ray hämtade mig vid 07:30 och jag ville vara säker och se extra speciell ut för att jag skulle komma ut till världen. Mamma var medveten om min crossdressing under en tid och hon var resignerad över det faktum att jag var transpersoner, så jag berättade för henne allt om min outfit för festen och hon var bara orolig för min säkerhet. Jag försäkrade henne att jag skulle vara med Ray och hon var okej med allt.

(Hon är så cool!). Jag tog ett varmt bubbelbad och rakade det lilla hår jag hade på mina ben, armhålor och pubes….för säkerhets skull, du vet. Jag målade mina tånaglar ganska röda och sedan torkade jag håret och satte det i rullar medan jag sminkade mig så perfekt jag kunde. Jag tänkte nästan på en dragqueen-look eftersom det här var Halloween och så kantade jag ögonen med en svart penna och satte på mig lösfransar och följde med ett tjugotal lager svart mascara och en silver och blå ögonskugga. Jag fodrade mina fylliga läppar med en mörkröd penna och fyllde sedan i dem med ett krämigt rött läppstift och avslutade sedan med ett rödbrunt b på kinderna.

Än så länge är allt bra! Jag tog på mig trosorna, stoppade in mig under min bultande lilla 'klitte' och tog på mig min behå och fällde kupor med mina silikonbröst. ( förresten!). Jag tog på mig strumpebandet och strumpor så att sömmarna rakt upp på baksidan av benen.

Sjuksköterskornas outfit var tight och kort med en slits på ena sidan som visade mina spetsstrumpor, och lite urringning framtill. Jag såg ut och kände mig ganska jävla het vid det här laget och kunde inte vänta på att se Rays reaktion! Jag tog ut mina rullar ur håret och retade upp det snyggt och fylligt och satte fast den lilla sjuksköterskekepsen med bobbi-nålar, tog på mig mina sexiga klackar och begav mig ner för att skrämma min stackars mamma! "Åh min jäkla Lenny!" skrek hon. "Slappna av mamma, det är halloweenfest" sa jag.

"Jag vet inte vad jag ska göra med dig ibland." "Slappna av mamma, det är bara på skoj". "Vad som helst" svarade hon och skakade på huvudet. Just då hörde jag Ray tuta och signalerade att han var på uppfarten så jag sa att vänta inte, tog tag i min handväska och tog en sista blick i hallspegeln. "Fan mig, ser jag het ut! Tänkte jag när jag öppnade dörren och gick ut för att möta Ray.

Jag gjorde min bästa sexiga promenad nerför bilvägen och Ray gick ut och stirrade på mig! "Helsan, Lenny!". "Det är Lisa ikväll, och stäng munnen Ray", skrattade jag och sa. "Jag satte mig i bilen och det gjorde Ray också, sedan stirrade han bara på mig. "Vad? Frågade jag. "Fan Lenny, jag menar um Lisa, du ser fantastisk ut!".

"Du ser också fantastisk ut i din lilla doktors outfit också." "Nej, ummm Lisa, du ser ut som en riktig tjej, och en riktig sexig tjej!". Jag sträckte mig fram och gnuggade hans lår och kurrade…"Jag är en riktig tjej… bara för ikväll, Ray." "Du kommer att blåsa bort alla som ser ut så!". Kände mig stygg och svarade: "Jag vill bara blåsa bort dig, Ray…." "Fuccck" mumlade han. Ray lyckades backa ut från uppfarten och jag höll min hand planterad på hans lår när vi körde.

Vid varje tillfälle tittade han på mig och bara skakade på huvudet. Sedan sträckte sig Ray fram till handskfacket och öppnade det och avslöjade en pintflaska med Jose Cuervo. "Hjälp dig själv om du vill…Lisa". Jag sträckte mig in och vred av kepsen och tog en klunk och räckte den till Ray och han gjorde detsamma och överförde lite av mitt röda läppstift till sina läppar.

Vi passerade den fram och tillbaka några gånger och jag kände snart ett varmt tequilasurr. Stackars Ray verkade fascinerad av mig och fortsatte att titta på mig medan jag långsamt flyttade min hand över till hans grenområde. "Var uppmärksam på din körande stora pojke. Jag skulle inte vilja råka ut för en olycka klädd så här." Jag sade. Vi satt där tysta i några långa minuter, sedan talade Ray till slut.

"Jag har aldrig frågat dig detta Len…Lisa, men jag har alltid antagit att du var gay eller något. "Gjorde du verkligen det? Jag svarade. "Ja, och är du det?" sa Ray fåraktigt. Nu fräckt av det trevliga tequilasumret…"Tja, om du menar gillar jag att klä ut mig som en slampig hora och suga på en jättestor hård kuk, då är svaret fan ja!" sa jag och förvånade till och med mig själv.

"Åhhh fuckck." mumlade Ray. Ytterligare en lång tystnad sedan talade Ray igen; "Så det är väl inte första gången du klädde ut dig till tjej?" han frågade. "Nej det är inte hon, jag gör det hela tiden" svarade jag med självförtroende.

Ännu en lång tystnad… "Ja, jag gillar dig så här Lisa, du är så annorlunda på det här sättet." Jag skrattade och flyttade min hand över hans gren och kände vad jag hoppades känna…hans kuk var hård. Hård som en sten. "Jag förstår." Sa jag och log medan han vände sig om och log tillbaka mot mig. Ungefär vid den tiden körde vi in ​​på den långa cirkulära bilturen vid Sharons plats och Ray slutade och parkerade på grusplatsen. Jag sträckte mig i min handväska och applicerade på nytt mitt krämiga röda läppstift medan Ray tittade uppmärksamt.

"Ehm, jag kan inte gå in ännu Lisa" sa han. "Varför inte hon?". "För att jag har en enorm boner i dessa scrubs är varför!". "Du har två val älskling, antingen slå dig ner eller ta ut den och låt mig suga dig." "Åh jäkla Lisa, jag är lite förvirrad just nu." "Ja då sätt dig ner Ray." Jag sade.

OK, ge mig bara några minuter." Jag vände spegeln åt min håll och satte på mig ett nytt lager mascara och pudrade min näsa medan Ray tittade på. "Det hjälper inte Lisa.". "Kom igen, stora pojke, låt oss gå in och blåsa bort alla." sa jag. OK, sa han.

Ray höll mig stadigt när jag manövrerade över det ojämna gruset i höga klackar och berusad från tequilan. När vi kom fram till dörren gled hans hand ner och smekte min rumpa precis som dörren öppnades…… (Jag kommer att berätta allt om halloweenfesten i mitt nästa avsnitt….).

Liknande berättelser