Första gången....med mycket mer på gång....

Mitt allra första sex som crossdresser.…

🕑 10 minuter minuter crossdressing Berättelser

Jag antar att vi alla minns vår "första gången", och i mitt fall var första gången jag var med en man påklädd en fantastisk upplevelse som jag fortfarande minns tydligt, och det hände av en slump. Jag började crossdressa när jag var omkring 14 på grund av min fascination för sexiga kvinnor. Första gången jag halkade in i bh och trosor och tog på mig mascara och läppstift visste jag att jag var fast.

Jag kände mig pirrig och upprymd som aldrig förr och efter det klädde jag ut mig så ofta jag kunde. Min ensamstående mamma jobbade och dejtade och jag hade mycket tid ensam när jag växte upp så när jag var 17 hade jag samlat på mig en snygg garderob med sexiga kläder och alla typer av smink och jag såg ganska het ut när allt slocknade. Jag var blyg så jag begränsade mig till att stanna inne och flirta med killar på internet på min webbkamera även om jag fantiserade hela tiden om att vara med en kille och kunde inte vänta på att få smaka och känna min första kuk. Det var sommaren 97 när mamma och hennes pojkvän berättade för mig att de skulle åka iväg en långhelg och att jag skulle vara ensam hemma från en torsdag till söndag, och jag kunde inte vänta med att spendera hela tiden utklädd! Jag köpte några saker på nätet som en ny kjol, två par sexiga höga klackar, strumpor, lösögonfransar och några sexiga röda läppstift, och var så exalterad över att prova dem alla.

Mamma och Don sa hejdå och sa till mig att om jag behövde något att fråga vår granne, Denny, och åkte runt 3:00 på torsdagen. Jag slår vad om att de inte ens var ute från uppfarten och jag hade redan på mig min röda spets-bh och matchande trosor och höll på att lägga ut min outfit som jag skulle ha på min säng! Jag gjorde en vodka och smuttade på den medan jag tog min gamla goda tid på att sminka mig och letade efter perfektion. Efter att ha applicerat min foundation gjorde jag mina ögonbryn i en fin båge med en brun penna och satte på en rökblå ögonskugga med en mörkare blå i ögonlocksvecket och sedan kantade jag mina ögon med en mjuk svart penna.

De långa lösfransarna fortsatte utan problem och efter flera lager av mascara minns jag att jag tittade i spegeln och tänkte hur fina mina ögon såg ut, så kvava och sexiga….jag avslutade min drink och gjorde en till redan kände en skön varm buzz och begav mig till badrummet för att göra klart min make-up. Jag köpte ett dyrt Dior-läppstift i en ganska röd nyans och kunde inte vänta på att se hur det såg ut på mig. Jag fodrade mina fylliga läppar med en röd penna och fyllde i den med läppstiftet och älskade det. Det var så jäkla sexigt! Jag köpte också en ny peruk som var ljusbrun med blonda höjdpunkter och den var lång och vågig, rann av mina axlar och jag älskade den direkt. Jag retade upp det riktigt trevligt och vid det laget kände jag mig helt förvandlad från Robby till slampiga Lisa.

Den nya kjolen jag köpte var en svart minikjol i stretch som passade riktigt snyggt och tight och min blus var i vit bomull med en hög stärkt krage som gjorde att min röda bh kunde kika ut lite. Jag bar också ett brett rött bälte med ett stort gudaspänne och svarta lårhöga strumpor som såg bra ut med mina nya röda 5-tums höga klackskor med ankelrem. Jag bar guldhängande örhängen och ett chokerhalsband i guld och ett guldarmband som matchade. Att titta tillbaka på mig i spegeln den dagen var en het och sexig gurl! Jag tog ett rött nagellack och min drink och gick till köksbordet för att måla mina naglar som jag hade låtit växa långa för tillfället. Jag fräschade upp min drink och började applicera lacket när jag hörde bakdörren öppnas!!! Jag trodde att det var min mamma som kom tillbaka för något och jag flippade ut och letade efter ett ställe att springa på, men innan jag hann flytta in, gick granne Denny bredvid! Denny bara stirrade på mig med en chockad blick i ansiktet som jag är säker på att jag också gjorde! "Jag är så ledsen, jag kollade bara på Robby, sa han till slut.

Jag kände att min värld rasade över mig. Jag ville springa och jag var på gränsen till tårar men kunde inte säga ett ord." Är Robby här? Han frågade. "Snälla, berätta inte för min mamma." utbröt jag.

"För helvete Robby är det du?" sa han i misstro. Jag svarade inte utan kände mig generad och skäms och tittade bort från honom. "Åh min jäkla Robby, du ser fantastisk ut!" sa han och han kom fram till mig. "Låt mig titta ordentligt på dig." sa han medan han försiktigt tog min arm och vände mig om.

Denny lyfte upp min haka med sin hand och tittade in i mina ögon. "Robby, du är en snygg brud!". "Du kommer inte att berätta för mamma.

sa jag på gränsen till tårar. "Självklart kommer jag inte att oroa mig för det." sa han med ett stort leende på läpparna. "Jag har alltid tyckt att du var ett snyggt barn men jag…um, jag har aldrig, um wow, du är en sexig tjej." "Är jag verkligen?.

"Åh min dumma älskling, ja!". "Jag är glad att höra det." Jag sade. Denny har bott bredvid i ungefär två år och han är skild.

På den tiden var han ungefär 34 och såg riktigt snygg ut, med kort svart hår och ett bockskägg med blå ögon och en fantastisk kropp och en riktig damman. Jag var lite kär i honom sedan han flyttade in och han var i hemlighet en fantasi för mig ibland när jag var utklädd. Och nu var han här i köket med mig…. Denny bad om ursäkt för att han hoppade in utan att knacka och efter några minuters prat tror jag att vi båda blev lite mer bekväma med varandra när vi satte oss vid köksbordet. Denny hade en miljon frågor som när började jag klä mig som en tjej; hur ofta jag klär mig och naturligtvis om jag var bi eller gay…och jag tittade honom rakt i ögonen och sa till honom att när jag var klädd så här att jag ville vara med en man så illa… Denny gjorde det.

säg inte ett ord. "Var du en drink? Jag frågade för att pausa den obekväma tystnaden. "Ja, jag tror att jag behöver en drink nu.. "När jag stod för att hämta Denny, den skotska han bad om, såg jag hans ögon färdas upp och ner min kropp.

Denny svalde drinken i ena sväljen och hällde snabbt upp en annan. Efter att ha slagit ner sin drink reste sig Denny upp och sa: "Det är bäst att jag går nu." När jag insåg att detta var ögonblicket, stod jag och la mina armar omkring mig. hans midja och kramade honom och sa "Snälla gå inte." Jag tittade upp och han kysste mig sedan! Mitt huvud snurrade och mitt hjärta bultade när mitt läppstift smetade mellan oss. Min hand hittade vägen till hans gren och jag masserade konturen av hans hårda kuk genom hans jeans och jag hörde honom stöna mjukt.

Efter några minuter bröt vi isär och såg varandra i ögonen. "Åh fan, jag kan inte fatta att vi gör det här." Han sa. "Jag vill smaka din kuk Denny." jag kurrade.

Han log tillbaka mot mig och jag visste då att det äntligen skulle hända. "Ta tag i våra drinkar så möter jag dig i vardagsrummet" sa jag medan jag gick till badrummet. I badrummet torkade jag av mitt utsmetade läppstift och pudrade min haka och applicerade ett nytt lager av det vackra röda läppstiftet och gick sedan till vardagsrummet. Denny satt i soffan och jag satte mig bredvid honom och sträckte mig fram och spännde upp hans bälte och drog ner dragkedjan.

Han sa inte ett ord när jag tog bort hans kuk och höll den i min hand och smekte den några gånger. Han slöt ögonen och la sin hand på min rygg och drog mig försiktigt mot sig och jag skiljde mina läppar och gled dem nerför hans hårda skaft så sakta. "Åh fan, det känns så bra." Han väste. Jag drog i hans byxor och Denny lyfte hans rumpa när jag drog av dem hela vägen och jag placerade mig mellan hans utspridda ben och fortsatte att suga hans kuk. Onödigt att säga att en riktig kuk kändes annorlunda än dildon jag tränade med, men att döma av hans reaktion njöt han verkligen av det! Jag kom in i en jämn rytm av att suga på hans skaft samtidigt som jag smekte det med mina händer och det tog inte lång tid innan han stelnade och började spruta i min mun.

Det smakade myskt och lite surt men jag gillade det och kände mig så stolt över min prestation. "Fan älskling det var lite avsugning!" sa han och log ner mot mig. "Tack Denny, det behövde jag verkligen.". Jag reste mig upp och satte mig bredvid honom och lade mitt huvud på hans axel, medan jag fortfarande lekte med hans fortfarande hårda kuk. Jag kysste hans nacke och han stönade igen, sedan kysste han mig, utan tvekan smakade hans sperma rester av hans sperma i min mun.

Hans händer letade sig fram till mina bröst och det kändes skönt även om de var silikonfalkar. När jag kom upp för luft ursäktade jag mig själv och pärlade till badrummet där jag fixade mitt läppstift igen och tog av mig kjolen och tog en liten flaska babyolja och masserade in den i min fitta. När jag kom tillbaka smekte Denny sig själv med ena handen och sin drink i den andra.

Jag tog en stor klunk av min drink och placerade mig på mina händer och knän med rumpan vänd mot honom och tittade tillbaka över min axel… "Full my ass Denny." Jag sade. Denny reste sig genast upp och ställde sig bakom mig och satte sig på huk över mig och ledde sin kuk till mitt hål. Han gned den runt mitt snäva jävla hål och tryckte sedan mot öppningen och jag tryckte bakåt och förde den rakt in i mig.

Den lätta smärtan jag kände till en början överträffades av den sköna känslan av hans kuk i mig när han försiktigt började flytta den djupare. "Åhhh Denny knulla mig" skrek jag. "Shit baby det känns så tight.". "Fan min fitta Denny, fan!".

Det kändes så bra att ha hans kuk inom mig och jag vet inte hur länge det varade (men jag hade ganska ont dagen efter!) men jag kände hur hans kuk ryckte och han fyllde min röv med sin sperma. När han ploppade ut droppade en varm ström av sperma nerför min springa och på mina hängande bollar. Min lilla clitty kuk var hård som en sten och jag måste sperma också så jag vände på ryggen och onanerade med Dennys sperma som smörjning. Denny tittade på mig och det tog inte lång tid alls och jag sprutade flera gånger över hela min clitty och händer.

Denny gick direkt efter det, men inte innan jag sa att jag skulle klä ut mig imorgon igen om han var intresserad…..

Liknande berättelser