Att ta det första steget. Ett nytt kapitel börjar.

Cassandra introducerar ett nytt nöje.…

🕑 11 minuter minuter crossdressing Berättelser

Sommaren närmade sig sitt slut och Lance skulle snart återvända till skolan för sitt sista år. Lika upprymd som han var över sitt sista år, var han ledsen över att det inte betydde något mer möte tidigt på morgonen med den fantastiska Cassandra. Det hade varit en fantastisk sommar.

Tack vare hennes hjälp hade Lance tagit sin önskan att crossdress till en helt ny nivå och han blev Lana. För att fullborda sin fantastiska förvandling tillbringade han många timmar i sitt rum på natten och arbetade på sin skicklighet inom smink. Med tiden förbättrades de hundra procent.

Resultaten av all träning blev uppenbar och han var acceptabel i alla ljus. Till och med Cassandra kunde inte tro att han inte var en generisk tjej. Cassandra hade introducerat rollspel och smisk i sina möten och Lance blev snart en villig deltagare. Hon valde de mjukaste och silkeslenaste underkläderna från sin leverantörs kataloger som han köpte till sin kollektion.

Sortimentet av slips, behåar, trosor, nylon och strumpeband växte snabbt. Nu för att undvika möjligheten att bli upptäckt hade han bara ett fåtal av Lanas saker i sitt rum hemma hos sina föräldrar. Han ansträngde sig mycket för att se till att dessa silkeslena föremål var så väl gömda att de inte kunde upptäckas av misstag.

Det skulle leda till för många pinsamma frågor. Lance gjorde ett bra jobb med att dölja sitt alter ego för sina kompisar. Utan underkläder och smink såg han ut som en vanlig tonåring.

Han spelade fortfarande baseboll och fotboll med dem och de gick till den gemensamma poolen som en grupp. De kollade in flickorna från skolan i sina baddräkter och kommenterade att de skulle bli nakna och att de fick avsugning av dem. Lance skrattade inombords när han insåg att Lana var snyggare än de flesta av dem.

Det var under en fredagsmorgonträff som Cassandra gav honom en ny idé. Han hade precis slagit sig ner bredvid henne på henne under satinlakanen på hennes king size-säng. Han var i full makeup och klädd som hon var i en svart behå, stringtrosa, nylon och strumpebandsbälte. "Så är du redo för nästa steg?" hon frågade. "Det finns mer än så här?" han svarade.

"Ja det finns, men bara om du känner att du är redo för det", svarade hon. Nu under deras rollspel försökte Cassandra se så maskulin ut som möjligt. Det gjordes för att ge Lance/Lana illusionen av att han var tillsammans med en riktig man. Men på grund av hennes utseende och figur var hon inte riktigt övertygande.

"Jag har en bekant som verkligen gillar crossdressers", började hon. "Du har aldrig nämnt det förut. Är han en älskare?", svarade Lance med bara en antydan av svartsjuka. "Nej, inte alls. Jag har aldrig nämnt honom förut eftersom du precis började utforska din feminina sida.

Nu om du känner dig redo kommer jag att bjuda över honom på lördag," svarade Cassandra och log mot svartsjukan i Lances röst. Lance var inte säker på om han var redo för ett sådant språng eftersom han inte ansåg sig vara gay. Så varför blev han upphetsad över utsikten att vara med en annan man? "Ja, bjud in honom", svarade Lana. Så följande lördag kom Lance tidigt och fortsatte med att sminka sig.

När han satt vid hennes toalettbord lade Cassandra ut sina kläder på sängen. Det var en kort veckad minikjol i svart siden och en matchande topp. Det här skulle vara första gången han skulle vara klädd i gatukläder.

"Om du nu när som helst känner dig obekväm behöver du bara säga ordet stopp", informerade hon honom. Ungefär två timmar senare var hans smink klar och han satte peruken på huvudet. När den väl var borstad och sprayad var det dags att klä på sig.

När Cassandra tittade kunde hon inte tro på förändringen i hennes väns utseende. Det fanns inga spår av Lance när han började ta på sig den svarta behån, trosorna, strumpebandsbältet och nylon. Hans kuk började rycka som det alltid gjorde när han släpade nylontröjorna uppför benen. Sedan tog han på sig det svarta strumpebandet i siden och spets och fäste strumporna på banden. En matchande behå kompletterad med skuminlägg följdes sedan av de silkeslena trosorna.

Det var i samma ögonblick som den silkeslena blusen rörde vid hans hud som han blev hård. Hårdheten ökade bara när han klev in i minikjolen och knöt upp den och sedan placerade hälarna på fötterna. "Så? Hur ser jag ut?" frågade han och gjorde en långsam piruett när han kom in i vardagsrummet.

Cassandra svarade honom i hennes famn och placerade en lång och långsam tungkyss på hans läppar. "Du ser hundra procent jävla ut", sa hon mjukt. En stund senare ringde det på dörren och Cassandra gick för att svara. När Lance hörde en mansröst komma från sidodörren ökade hans puls och han tappade hårt. En sekund senare ledde Cassandra en stilig ung man in i vardagsrummet och Lana blev imponerad av hans blick.

Han var lång, välbyggd och ganska stilig. Han var klädd i mörka byxor med en matchande skjorta under en läderkavaj, han såg ut som en märkesmodell. "Det här är min vän Lana. Lana det här är Bert," sa Cassandra som en introduktion. "Det är ett nöje att träffa dig," sa Lana mjukt.

Bert gick ifrån Cassandra och gav Lana en puss på varje kind. "Nöjet är helt mitt", svarade Bert. Lana och Bert tog plats i soffan medan Cassandra gick till köket för att koka kaffe. De småpratade när de tog in varandras drag.

Bert stirrade på de smala benen inkapslade i hennes svarta strumpor som dök upp under hennes minikjol och de höga klackarna på hennes fötter. Han stirrade på hennes rubinröda läppar och hans huvud simmade när han andades in hennes parfym. När Lana började in i hans mörkbruna ögon kände hon samma upphetsning som hon kände innan hon älskade Cassandra. Lana låtsades att hon inte märkte utbuktningen på framsidan av hans klänningsbyxor. Hon dolde att hon hade blivit upprymd och lite förvirrad.

Lance var ganska säker på att han inte var gaybaserad på det sätt som han såg fram emot att älska med Cassandra. Men nu här var allt hårt och upphetsat vid åsynen av en annan mans upprättstående kuk. "Du är så vacker", sa Bert till slut. "Tack. Du är otroligt stilig", svarade hon.

De skrattade båda åt de töntiga replikerna de levererade. Bert gled in närmare henne och placerade ena armen över hennes sidenklädda axlar. "Kan jag kyssa dig?" frågade han mjukt.

"Ja," Lana svarade med en mjuk knappt hörbar röst. Bert använde sin fria hand och vände försiktigt Lanas vackra ansikte mot honom. Han placerade sedan sina mjuka läppar på hennes kinder där han planterade lätta kyssar på dem.

Han flyttade sedan sina läppar mot hennes och tog försiktigt kontakt med dem. En gnista av begär sköt genom Lana som hon aldrig känt förut och hon gav tillbaka kyssen.De milda kyssarna blev mycket längre och hon lät hans tunga glida in i hennes mun. Lana vred sig i sätet för att ge Bert möjlighet att håll henne medan de kysstes.

Lana lät sin hand försiktigt cirkla runt utsprånget på framsidan av hans klänningsbyxor och hon lät försiktigt sin hand upp och ner i den. Den var inte särskilt stor, men den var lika solid i stål. "Åh min," sa hon mjukt medan hon fortsatte att försiktigt knäcka hans har d kuk. "Stör det dig?" han frågade. "Nej, inte det minsta," svarade Lana.

"Jag är glad för jag vill dig så illa," erkände Bert till slut. "Jag vill ha dig också", svarade Lana. "Tror du att Cassandra har något emot att vi använder hennes gästrum?" han frågade.

"Låt oss ta reda på det," sa Lana när hon reste sig från sin plats och tog honom i handen. "Jag ska ge Bert en rundtur i ditt hus och börja med gästrummet," informerade hon Cassandra. "Njut", svarade hon från sin plats vid köksbordet. Väl framme i extrarummet nere i korridoren tog Bert Lana i sin famn och höll henne hårt medan han kysste henne.

Lana omfamnade honom och gav tillbaka kyssen och lät hennes händer sakta släpa nerför hans rygg. De kupade och klämde på den andras fasta skinkor när kyssar och slickningar applicerades på öron och hals. "Detta kommer att vara en första för mig," erkände Bert.

"Verkligen? Cassandra nämnde att du hade en svaghet för crossdressers," svarade Lana. "Det gör jag. Jag köper drinkar och flirtar med dem, men ingen av dem gjorde mig så upphetsad", fortsatte Bert.

"Det här kommer att vara en första för mig också," erkände Lana. "Du är oskuld?" frågade han. "Bara till aspekten av att vara med en riktig man." Bert ledde henne till den vita läderstolen i hörnet och ställde sig sedan bakom henne.

Han sträckte sig under hennes kjol och gled sakta sidentrosorna nerför hennes ben. Lana stönade mjukt över känslan av hans varma händer mot hennes hud. Bert satte sedan sin ena fot på sittdynan när han tappade sina byxor och boxer. Han sträckte sig efter den lilla flaskan med glidmedel på nattduksbordet och täckte sina fingrar.

Han applicerade mjukt den hala oljan på hennes lilla rynka innan han täckte sin egen stenhårda kuk. Han flyttade sedan in närmare och placerade kukhuvudet mellan Lanas rumpa kinder. Återigen gav hon ut ett lågt mjukt stön vid känslan av den varma kuken vid ingången till hennes bakdörr. "Är du redo?" frågade han med mild röst.

"Åh ja, men snälla var försiktig", svarade hon med en hes viskning. Bert lade sina händer på hennes höfter och tryckte sakta fram sitt bäcken och stönade av känslan av hans hårda kuk som gick in i hennes trånga ingång. Han gick inte så långt in innan han drog sig ur och sedan långsamt tryckte sig in i henne igen. Varje gång han gjorde det lät han sig komma in längre in i henne.

"Är du okej, söta tjej?" han frågade. "Åh ja," stönade Lana när hennes hand föll ner och cirklade sin egen svullna kuk. När Bert fortsatte att glida in i Lana blev hennes stönande högre. Lana började knacka sin egen kuk när Bert arbetade på hennes rygg.

Till slut kände Lana att slutet var nära. "Jag ska cum," sa hon mellan stönen. "Det är jag också", svarade Bert. Hon kände hur hans kropp stelnade när han sköt sin last i henne.

Lana stönade och sköt sin vadd på stolen. Bert drog tillbaka sin nu krympande kuk och de skrynklade sig mot golvet och höll om varandra. Lanas knän var svaga och hennes kropp skakade när de kysstes försiktigt. "Det var absolut det bästa jag någonsin har haft", informerade han henne. "Samma här" svarade hon.

Bert gick till badrummet för att städa och ställa om. Lana brydde sig inte om att städa, hon tog helt enkelt på sig trosorna igen och rätade ut sin outfit. Hon följde med Cassandra i köket på kaffe. Bert dök upp igen ungefär tio minuter senare och såg ut ungefär som han gjorde när han först kom.

Lanas kropp vibrerade fortfarande när de drack sitt kaffe och hon kände hur Berts sperma började läcka ut ur hennes rumpa. Bert tog upp sitt kaffe och reste sig för att säga hejdå. Han kysste båda damerna innan han gick ut genom dörren. "Så hur var det?" frågade Cassandra när hon kom tillbaka till bordet.

"Det var fantastiskt", svarade hon; Hon gick sedan in i detalj när hon berättade för Cassandra allt om mötet. "Jag önskar att du kunde ha sett det," sa Lana. "Jag gjorde det, ni var båda så upptagna att ni inte såg mig öppna dörren och komma in. Det gjorde mig väldigt varm." erkände hon.

"Bara att berätta om det har gjort mig varm igen", erkände Lana när hon drog upp kjolen. Han avslöjade för Cassandra att hans hårda kuk ansträngde sig mot tyget på hennes trosor. Cassandra stod och kom fram till sin stol och bad honom stå. Hon kysste honom länge och djupt medan hennes händer gled ner de genomblöta trosorna. Hon bad honom sedan att sätta sig ner igen.

Lance/Lana tittade på när hon tog av sig sina trosor och tog upp kjolen. Cassandra sedan gränslade honom och riktade hans hårdhet in i hennes fuktighet och de knullade i hennes kök. "Du vänta tills du ser vad jag har planerat härnäst," sa Cassandra till honom efter att de var klara. "Bättre än det här?" han frågade.

"Mycket bättre" svarade hon..

Liknande berättelser