Att ta det första steget

En berättelse från sjuttiotalet…

🕑 15 minuter minuter crossdressing Berättelser

Lance satt på en bänk på den trädkantade trottoaren och väntade på att butiken skulle öppna. Trots den varma morgonluften började han svettas och hjärtat bultade i bröstet, detta var ett djärvt steg för honom. Nu låg just den här butiken i ett äldre men fortfarande mycket populärt utomhusköpcentrum trots att galleriorna dyker upp överallt. Det kallades vanligtvis en specialbutik, deras specialitet var damunderkläder. Innan han visste ordet av såg han den attraktiva försäljaren närma sig dörren och låsa upp den.

Hon gav honom ett kort leende när hon bläddrade över skylten som informerade alla om att butiken nu var öppen. Lance kämpade mot lusten att glömma detta och gå, men en annan kraft fick honom att stå och gå in i butiken. Försäljaren noterade att han verkade nervös men bestämd när han långsamt gick runt utställningsborden och hyllorna med sexiga underkläder, var han som ett barn i en leksaksaffär.

Lance hade äntligen fått det med att låna sin systers kläder, mest för att han nästan hade blivit gripen. Han visste fortfarande inte var denna lust att klä upp kom ifrån, men snart var den för stark för att ignorera. Så när huset var tomt gick han till sin systers rum och lånade bitar av hennes underkläder.

Han älskade känslan av de coola silkeslena plaggen mot hans bara hud och hur hans kuk hoppade av förväntan när han gled de silkeslena trosorna upp för benen. Han kunde inte vänta tills hans kuk och bollar var bundna i siden- och spetskokongen. Hans egna bröstvårtor blev hårda när han placerade en av hennes behåar på sitt platta bröst. Lance älskade hur hela hans kropp darrade när han lät en av hennes fulla halkar sakta forsa nerför hans kropp. Han skulle sedan sätta sig på golvet framför hennes fullstora spegel och gled ner de lånade trosorna precis tillräckligt för att hans kuk skulle få ta sig.

När han väl var avslöjad tog han tag i det och började rycka av vid synen och känslan av sin kropp i de silkeslena underkläderna. Detta pågick i månader tills för några helger sedan när han nästan greps. Han var redan påklädd och i hennes rum och skulle ta plats på golvet när han hörde sidodörren smälla och hans systers röst ropa. Han lyckades ta sig bort från hennes sovrum som fortfarande var klädd i de lånade underkläderna och bege sig till sitt rum, med bara sekunder över lyckades han hoppa i säng och dra täcket över sig. Ett hjärtslag senare gick hans syster upp för trappan och knackade på hans dörr.

Det nära samtalet var när han bestämde sig för att han behövde sitt eget lager. Att nu låna sin systers kläder var så mycket lättare än så här. Med undantag för bröst och några kurvor var hon hans längd och byggnad, så han visste att allt hon ägde skulle passa honom bra. Problemet var att hon inte ägde för många av de saker som han verkligen ville ha på sig, så han tog beslutet att gå och handla. Han hade sparat sina pengar från sitt deltidsjobb under de senaste månaderna så att han kunde betala kontant och inte skriva en check.

Nu skulle det inte finnas något som bar hans namn och adress. Så hans enda stora bekymmer var att ses komma in i den här butiken. Hans vänner visste att han inte träffade någon så han kunde inte ljuga och säga att hon köpte till hans flickvän.

Lance hade satsat ut den här butiken i ungefär två veckor och kände till hela personalen på plats och de timmar de arbetade. Han väntade dock till tidigt på lördagsmorgonen när han visste att den attraktiva äldre kvinnan var den enda personen i tjänst. "God morgon, kan jag hjälpa dig att hitta något?" frågade hon när hon kom bakom disken. Hon var till och med vackrare och längre på nära håll än hon var genom fönstret, och han kunde äntligen läsa hennes namnskylt, det stod Cassandra. Bara hennes närvaro och doften av hennes parfym fick hans hals att stänga och hans övade svar lät strypt.

"Ja. Jag vill plocka ut några sexiga saker till min flickvän," svarade han. Cassandra uppskattade nonchalant den här unge mannen.

Han var smal och såg inte dålig ut, plus att han hade den typen av slät och felfri hy som vilken tjej som helst skulle döda för. "Något speciellt?" frågade Cassandra. Lance pekade skyggt på ett svart strumpebandsbälte i siden trimmat med svart spets på en skyltdocka överkropp.

"Du har utmärkt smak. Vet du hennes midjemått?" kommenterade hon. Lance skällde mentalt ut sig själv för att han inte skrev ner sin systers storlekar, han visste att kvinnors storlekar var annorlunda än män.

Hans mod började blekna. "Nej, det gör jag inte. Jag måste komma tillbaka," sa han medan en blick av besvikelse korsade hans ansikte när han vände sig om för att gå.

"Nonsens. Jag kan lista ut det om du ger mig lite grundläggande information," informerade hon honom när hon såg hans leende blekna. Lance stannade i hans spår och vände sig mot Cassandra. "Skulle du säga att hennes midjemått liknar din?" hon frågade. "Ja", svarade han.

Cassandra tog fram ett måttband bakom disken och lät honom kliva genom gardinerna på andra sidan butiken och in i ett av de privata provrummen. Väl ute ur det offentliga området slappnade Lance av och ryckte inte till när hon lindade den runt hans midja. Hon markerade mentalt storleken och gick sedan igenom gardinerna till en av de många lådorna under disken. Hon kom tillbaka med föremålet han valt och Lances hjärta hoppade över ett slag när hon visade det för honom. "Detta är en del av ett set som kommer med en matchande bh och trosa.

Kan jag anta att du inte har hennes byststorlek?" hon frågade. "Nej, det gör jag inte. Är det ett problem?".

"Nej, egentligen inte. Det beror på hennes bål och bröststorlek. Nu är hon byggd som du?".

"Soms", var allt han svarade. "Okej, nu är hennes bröst lika stora som mina?" frågade Cassandra medan hon försiktigt gned fingertopparna över sina bröst. "Kanske lite mindre," svarade Lance oförmögen att slita ögonen från hennes vita sidenblus. Än en gång gick hon genom gardinen och kom strax tillbaka med en bh som matchade strumpebandet.

Lances erektion tryckte mot hans jeans när Cassandra visade det för honom. "Vad skulle du ha för trosor nu, jag menar att hon gillar. Shorts eller bikini?" frågade Cassandra. "Bikini", svarade han utan att tveka.

Cassandra log när hon gick tillbaka genom gardinerna och kom tillbaka med en matchande bikinitrosa som matchade bh:n och strumpebandsbältet. "Nu för att slutföra den här ensemblen allt du behöver, menar jag att allt hon behöver är ett par nylon. Jag kan anta att hon inte äger några?" frågade Cassandra. "Ja.".

"Har hon stora fötter eller riktigt långa ben?". "Hon är min längd och kan bära mina tennisskor", rapporterade Lance. Cassandra fick honom att ta av sig sina tennisskor och hon kollade upp storleken som anges inuti. Hon försvann genom gardinerna och återvände med ett förseglat paket svarta nylonstrumpor.

Hon öppnade paketet och drog ut en av dem och visade en av dem för Lance. Lance var hård som en sten och kunde inte vänta med att få hem dem. Cassandra kände hans upphetsning och log. "Nu är det enda andra problemet hon vet hur man tar på sig dem," förklarade Cassandra. "Finns det ett visst sätt?".

"Ja, det finns. Det gör du inte, jag menar att hon inte vill riva igenom dem. Visst?". Medan Lance kämpade med ett svar gick Cassandra genom gardinerna igen.

Han kikade genom öppningen och såg henne vända på skylten och låsa dörren. Hon stannade en gång tillbaka innanför gardinerna och drog ihop dem hårt. "Nu blir vi inte avbrutna", sa hon med ett leende när hon kom tillbaka. "Vad händer om ägaren eller chefen skulle dyka upp?" var det enda Lance kunde tänka att säga.

"Hon är redan här," svarade Cassandra med ett leende. När Lance famlade efter ett svar tog Cassandra plats och bad honom göra detsamma. "Hur skulle du vilja ha dessa saker gratis?" hon frågade.

"Jag skulle älska det. Vad är haken?". "Ärliga svar är haken. Kan jag säkert anta att det inte finns någon flickvän och att dessa saker är för dig?".

"Ja", svarade Lance med rodnande kinder. "Bra, stå nu upp och ta av dig kläderna", befallde hon mjukt. "Varför?" Lance svarade stående.

"Så jag kan visa dig det rätta sättet att bära dessa plagg," svarade Cassandra. "Det är inte första gången jag klär ut mig," informerade Lance henne. "Har du någonsin burit strumpebandsbälte och nylon?" frågade hon honom. "Nej.".

"Då måste du lära dig på rätt sätt," svarade Cassandra med ett varmt leende. När Lance inte rörde sig gick Cassandra fram till honom och drog honom försiktigt upp på fötterna. När han väl stod började hon dra upp hans skjorta ur hans byxor.

Hans erektion hade vissnat när hon föreslog att han skulle ta av sig sina kläder. men det började komma tillbaka när hennes små händer drog i hans skjorta. Han höll upp armarna så att hon kunde dra skjortan över hans huvud.

Hon förde sina silkeslena händer över hans nakna bröstkorg, den var slät och fri från hår. Cassandra flyttade sedan till hans midja där hon började spänna upp hans bälte. Känslan av hennes sidenblus mot hans hud och värmen från hennes bröst som genom det silkeslena materialet gjorde att hans egna bröstvårtor blev hårda. Cassandra drog upp sin gylf och gled ner byxorna nerför hans ben. Hon noterade att även hans ben var fria från hår när hon hjälpte honom att ta sig ur jeansen, hon instruerade honom sedan att ta av sig strumpor.

Lance stod nu framför denna attraktiva äldre hona endast klädd i sina boxare, han började må dåligt. Allt det försvann när hon började knäppa upp sin blus. När den väl tagits bort avslöjades en bh som liknade den hon hade tagit med honom, och färgen återgick till hans kinder. Hon räckte sedan Lance behån hon hade tagit in och hjälpte honom att ta på sig den.

Hon justerade remmarna och det kändes bra på honom. Ur en liten låda tog hon fram lite stoppning och stoppade in dem i de tomma kopparna. Bh:n passade honom nu ännu bättre än någonsin och när han körde händerna över de nu fulla silkeslena kuporerna. Han hade aldrig tänkt på att stoppa i en av behåarna han lånade.

Cassandra log när hon öppnade sin kjole och klev ur den. Lance upptäckte att under den bar hon ett strumpebandsbälte som höll upp svart nylon. Hon räckte honom sedan strumpebandsbältet han hade valt och visade honom hur han skulle bära det på rätt sätt. Det enda problemet var att linningen på hans boxare var i vägen, hon bad honom ta av dem. När Lance inte rörde sig gick Cassandra fram till honom och tryckte hennes bröst mot hans.

Hon lät sina händer glida mot hans linning och började försiktigt dra ner hans boxare. Lance fick panik och kände sig generad, han flyttade sina händer till sin midja för att stoppa henne. "Du måste slappna av", sa hon med en mjuk lugnande röst med sitt vackra ansikte bara några centimeter från hans. Cassandra tog bort händerna från hans linning och slog armarna runt honom. Hon placerade sedan sina mjuka fylliga läppar mot hans kind och började plantera kyssar kyssar där.

Hon flyttade till hans andra kind och det var då Lance slog sina armar runt henne och drog henne närmare. Cassandra flyttade sedan sina läppar till hans och en lång tungkyss följde. När de sög på varandras tungor lät hon sin hand glida ner och omringa hans upprättstående kuk, den var hård som stål.

Lance stönade vid hennes beröring. Hon släppte honom och lät honom sitta på en av de vadderade stolarna. Hon tog tag i nylonkläderna och satte sig i stolen bredvid honom. Cassandra räckte honom en och tog den andra.

"Gör nu som jag", instruerade hon. Lance tittade på när hon rullade ner det filmiga plagget till precis ovanför tålinjen, han gjorde detsamma. Hon instruerade honom att sakta föra in foten i tån på strumpan och förklarade hur man rullar upp den igen.

Tum för tum täcktes det nakna köttet av hans ben långsamt av strumpan, hon stoppade honom när han nådde toppen av låret. Han blev instruerad att upprepa samma rörelse på sitt andra ben. Cassandra visade honom sedan hur man fäster topparna på strumpebandsbanden. Han fick sedan den svarta bikinitrosan och uppmanades att dra på dem. "Det här är det enda rätta sättet att bära dessa, oavsett vad du har sett på bilder," sa Cassandra mjukt.

Lance drog långsamt på sig bikinitrosan och den täckte knappt hans upprättstående kuk. Cassandra sa åt honom att gå och titta i spegeln och hon beundrade hans sidenklädda rumpa när han gick förbi. När Lance stod framför trevägsspegeln och beundrade sig själv dök Cassandra upp vid hans sida med ett par höga klackar. Dessa kommer att få dina ben att se ännu bättre ut," berättade hon för honom. "Jag försökte det en gång och bröt nästan min näsa när jag föll i golvet," svarade han.

"Det är för att du inte hade någon som kunde hjälpa dig", svarade hon. Lance lutade ena handen mot den spegelvända ytan när Cassandra knäböjde och gled hälarna på hans nylonklädda fötter. Hon reste sig och erbjöd sin hand som stöd.

Lance kunde inte tro hur bra hans ben såg ut med klackar. Han leddes sedan långsamt tillbaka till stolen när hon erbjöd instruktioner om att gå medan hon bar klackar. Lance älskade känslan av att hans nylonkläder borstade mot varandra när han gick. När han väl satt sig korsade han försiktigt benen och rörde sig mot varandra och njöt av känslan. Han var ännu mer upphetsad av synen av hans fötter klädda i sexiga höga klackar.

Cassandra stod framför sin stol och beundrade synen av honom, underkläderna såg bra ut på honom. "Så nu vad brukar hända?" frågade hon. Utan att tveka berättade Lance för henne om sitter framför spegeln och onanerar ng. "Där är spegeln", sa hon och pekade. Kanske var det behovet av befrielse som försvann hans normala blyghet.

Lance lyckades resa sig och gå till spegeln igen. Han var förvånad över att han inte snubblade eller snubblade i hälarna när han gick över rummet och tog plats framför spegeln. Så fort han var på plats överraskade Cassandra en plats på golvet bakom honom. Han kunde känna hennes silkeslena behå tryckt mot hans nakna rygg och hennes egna långa nylontäckta ben mot hans.

Han var på väg att ta tag i hans kuk och börja med sin rutin när Cassandra stoppade honom. "Snälla, tillåt mig", sa hon i hans öra medan hennes hand försiktigt tog tag i hans hårda kuk. Lance protesterade inte och lät henne börja försiktigt onanera honom. Hon kysste hans öron och hals när hon manipulerade hans tonårskuk.

Han uppmuntrades att köra sina händer över hela hennes ben medan hon fortsatte att rycka av honom. Mellan känslan och synen av hans egna ben klädda i nylon och känslan av värmen från hennes ben under hennes nylon, tog det inte lång tid innan han var redo att avsluta. "Jag ska cum", hann han säga.

"Sedan cum för mig," upprepade Cassandra några gånger när hon ökade sin handrörelse på hans kuk. Mindre än tio sekunder senare släppte Lance sig över hela mattan och sina egna ben. Han kände hur Cassandras kropp ryste när han fick utlösning. De låg kvar på golvet den längsta tiden innan Cassandra gled ifrån honom och reste sig, hon hjälpte honom att stå i hälarna och de gick tillbaka till sina stolar.

Hon grävde fram en cigarett och tände den och log mot Lance. "Jag har alltid varit tänd på pojkar i damunderkläder", erkände hon. "Har du gjort det här förut?" frågade Lance. "Bara i mitt sinne", svarade hon.

"Nu nästa vecka vill jag att du ska vara här två timmar tidigare än du brukar dyka upp," bad Cassandra. "Har du sett mig?" frågade Lance. "Från dag ett. Jag hoppades att du skulle finna modet att komma in" svarade hon med ett leende.

Hon började göra om sig och Lance stod för att ta av sig hans underkläder och klänning. "Ta bara av dig behån. Du kan inte ses komma hem med en B-kupa." Så Lance drog upp sina jeans över nylonbyxorna, strumpebandet och spermadränkta trosor. Det gjorde honom upphetsad att ha de här tjejprylarna under gatukläderna. När han drog ut en bunt kontanter ur fickan stoppade Cassandra honom.

"Spara dina pengar. Du kan spendera dem på nattlinnen som jag kommer att välja ut som du ska ha på dig nästa vecka," informerade hon honom. De delade en till lång kyss innan hon släppte ut honom genom bakdörren. Lance log när han gick hem. Det var kunskapen om vad han hade på sig under jeansen som orsakade hans leende, det och förväntan på vad nästa lördag skulle föra med sig..

Liknande berättelser